其中，金吾畠山家负责对和泉、河内两国发起侵攻，而六角家则是负责侵攻山城。

三好长庆很快对六角·金吾畠山联军做出了应对之策，他先是派遣松永久秀辅左自己的嫡男三好义兴率一万五千余军势前去攻打占据了将军山城的六角军；弟弟三好义贤负责节制河内、阿波、澹路、和泉等国军势，并进驻岸河田城附近的久米田寺，迎击不断迫近的金吾畠山军。

永禄四年，三月。

六角义贤以家中重臣永原重澄为先阵，令其率三千军势据守在将军山城，自己则是率一万七千余军势于将军山城西南方的神乐冈布下了本阵。

三好义兴并不打算与六角军进行长时间的对峙，便令松永久秀率先对六角军发起了勐攻。

松永久秀虽然在河内败于根来寺的僧兵之手，但这并不代表他军事能力欠缺。随后，松永久秀率七千余军势轻装上阵，迅速渡过了北白川，并将疏于守备的将军山城攻落，讨取自永原重澄以下五百余人。

尽管永原重澄轻敌大意，并为此付出了生命的代价。可他还是为六角义贤争取到了足够时间来应对三好军的突袭。

六角义贤很快就派兵占据周边高地，用铁炮、弓失对松永久秀所部进行持续的火力压制，并对松永久秀所部造成了一定的伤亡。

松永久秀见短时间内无法顺利突破六角军本阵的防线后，为了避免己方损失惨重，只能退入将军山城进行休整。

随着三好军夺回了将军山城后，战场的主动权也随之倒向了三好军一方。

正所谓世上的事往往事与愿违。

就在三好长庆获知将军山城夺回的消息后感到非常高兴，并接连举办连歌会，似乎忘了还有金吾畠山家这一个对手在。