但三好长庆却是无所畏惧，如今的他占据着兵力优势，非常沉得住气，就于教兴寺布下了本阵，阻遏不断北上的金吾畠山军。

虽然金吾畠山军处于兵力上的劣势，但是拥有杂贺众、根来众等擅长使用铁炮的佣兵在，总体战力并不弱于三好军。

由于金吾畠山军所装备的铁炮数量众多，使得三好军各部根本不敢轻举妄动，毕竟还有三好义贤这个前车之鉴在，没人想去试一试杂贺众、根来众等国人众铁炮的准度。

就这样，两军一直在教兴寺一带对峙到五月十九日。

而这几天一直下着大雨，而且根本就没有停下来的迹象，如今教兴寺一带就连空气都是湿的。于是，就在天还没完全亮的时候，三好长庆率先抓住战机，下令由三好政康所部担任先阵，向金吾畠山军的纪尹众发起突袭；三好长逸、池田长正、尹丹亲兴等部负责攻打饭盛山一带的金吾畠山军汤川直光部、杂贺众；安宅冬康所部攻打金吾畠山军旗下的大和众；十河存保所部负责攻打金吾畠山军的安见宗房部。

随着两军陆陆续续将麾下的兵力大量投入了战场，教兴寺、饭盛山一带一时之间陷入了拉锯战。两军在前线展开混战的兵力就超过了数万，天气也如同战事一般的变幻莫测，时而迷雾、时而大风、时而大雨······

两军在战至午后时分，金吾畠山军逐渐呈现不支的迹象，三好长庆见机下令三好义兴、松永久秀、内藤宗胜（松永久秀之弟）等将率丹波众、旗本众加入混战，意图给金吾畠山军最后一击，算是压上了自己最后的筹码。

畠山高政见状当即将自己麾下的旗本众两千余人尽数投入混战，哪里是气势如虹的三好军旗本众、丹波众的对手。

而畠山高政原本寄予厚望的杂贺众、根来众等国人众所携带的四千余挺铁炮全部因接连数天的大雨而受潮，根本无法使用，完全成了烧火棍。

之后，金吾畠山军各部力不能支，就连畠山高政所倚重的汤川直光也被三好长逸所部讨取。