来到江宁府后，王林立即主动找到一个曾姓的大户人家，要求做小工。当时曾家的管事看他的年龄太小了，不想要。王林就说只要管三顿饱饭就行，至于工钱你们看着给。如果不行，可以让他立刻走人。这时候王林还真没有想过拿什么工钱，他只有一个想法，那就是不要自己的养母养自己，否则她太累了。
这个管事看他虽然瘦弱，但眼睛里透出一股机灵劲，而且目光诚垦。于是将他收了下来。得到这个机会，他的人生终于开始了转折。他为了养母不操神，干活很吃苦，而且对待其他人很尊重。这是自然，他常时间生活在社会的最低层，想骄傲都没有骄傲的气质。于是赢得了所有伙伴的喜欢。
可是他身体骨毕竟才开始发育，这些体力活还不是他做的。有一次他终于因为太过劳累。晕了过去。但也是他幸运。这户曾姓人家的主人心肠也好，这个曾家的家主，也就是他后来的岳父听到这个消息。便过来询问，毕竟将家中的伙计终累晕了，传出去不好。
两个人交谈。这个曾家家主听到他的身世，以及他养母的这份心肠，起了怜悯之心。就将他调到他的卖丝绸的商铺做一名伙计，一个月还给他五百文钱工钱。这种工作主要是接等客人，也适合王林去做。王林也抓住了机会，当然他也不知道这一点，当时他想主人对自己这么好，所以他要报答。好人有好报，在他努力下，一张小嘴儿也甜甜的，赢得了许多客人喜欢，连帐房先生都喜欢他，还教了他识字。就这样，他在十七岁时就成了曾家的这家绸子店的重要伙计。
如果没有一个意外出现，他的人生轨迹还没有变化，也许成了曾家的一个重要的大掌柜。但这时候，曾家的大小姐回来省亲，她也是一个苦命的人，嫁了一个丈夫没几年，连一个子女都没有留下，然后这个丈夫因此体弱多病，撒手西尘。这时候曾家大小姐才二十岁。
应当来说，这时候的礼法还不严。如果到了南宋末期，明朝时，你就得乖乖守活寡吧。但这时候改嫁也不是一件丑事，象刘娥还是她丈夫主动将老婆送给真宗，来谋取荣华富贵的。当然丈夫新丧，她也不能在这时候改嫁，至少还要过上一段时间才好意思开口。
但她在夫家呆得有些厌，而夫家离娘家只有隔着两道街。所以她经常回娘家探亲。这一天她来到自家的店铺，看看有没有好的丝绸，做几件衣服。可是她让一个人吸引了。那就是王林，为了让一个顾客买下东西，王林那是说得口吐莲花，将那个客人逗得前仰后合地大笑。当然这桩买卖肯定搭成了。但曾小姐也被王林的调皮话逗乐了。似乎那一刻，这段时间的阴云一扫而空。
于是以后她经常到这里来，看他卖东西。而且从一些渠道得知了他的身世，喜欢中还有一些痛惜。结果她在不知不觉中喜欢上了王林。可王林不知道，她是什么人？是自己主人的大小姐，两个人的身份一个在天，一个在地。
其实这时候除了王林还在懵懂无知。曾家许多人都看出来名堂。但曾家的主人没有在意。这个小伙子，他亲眼看着他成长了四年。小伙子聪明，伶俐，勤快，善良，曾家主人很喜欢他。如果自己女儿真要喜欢他，那么就将他招为上门女婿吧。在这种气氛下，王林轻易地上位了。他成这家丝绸子店的掌柜。
小伙子还不知道是什么原因，以为是主人对自己好。更加努力，不但做事小心勤快，而且因为他自己的身世，对手下的人也很好。于是上下一心，这个店生意做得红红火火。他的名声也渐渐传了出去，其他的商人都酸溜溜地说，他是王金盆，意思是会主动生金子的聚宝盆。还有一些人家用高薪挖他走人。可如果他被挖走了，他还是王林么？
时光还在他无知无畏中悄悄渡过，这一年他十八岁了。也正是石坚去了孙员外家中，大谈海外大陆的事。许多大户抱着似信非信的态度，但这是一个机会，曾家也想参预。于是曾家买了十条船，最后商议，毫无疑问，这两条船最后的主事人是王林。一是他能干，曾家也有能干的人，要没有他年轻。二是也都天成全王林，让他多做一点贡献，这样以后娶大小姐，也没有人讲嫌话。
当时海客有两种想法，一是随着江芨环球，证明石坚的理论是正确的。二是只要到那个充满香料的大陆上，带回香料发财就行了。曾家虽然派出了十条船，可对于曾家也不是一个小数目，前者是名声的诱惑，后者是现打现的赢利。这两样对商人来说，都是最致命的诱惑。
王林也被带了进来参加这次会议。王林还在两个小腿儿打颤。这次参加会议的人不多，只有十几个，都是曾家的长老级人物，他一个小掌柜跑来做什么？
决意不下，最后曾家家主问王林。这时候王林还不知道他已经成了这十条大海船的首领，他紧张了半天，才结结巴巴地将自己的想法说出来：“曾老爷，小的还是认为是后一种方案可靠一点。前面虽然将这世界航行了一遍，但主要得利的还是和州那个神童，还有江老爷。我们跟在后面，没有人会注意。就是后来朝廷封赏，也不能奖赏多少。况且路途一长，风险越大，而且究竟是真的假的我们也不知道。不如多挣一点钱，有了钱也可以买一个小官。”
石坚听他讲到这里，被他这种务实的态度差点气着了。如果都象他这种想法，还不知道到那一年才能证明地球是圆的。
可没有想到，这十几个在王林眼里，都是曾家大佬级人物居然全部同意了他的意见。最后当曾家的家主宣布他就是这只船队的主事时，他愣在哪里，半天都没有回过神。